Anch'io non sono uno specialista in storia medievale, ma mi sembra che l'impostazione da te accennata sia sbagliata, mentre è già sostanzialmente molto più corretto quanto dice Cerebia.
Cercherò di chiarire alcuni punti. Il vassallaggio era una pratica che contemplava un contempo una sottomissione ed uno scabio "paritario". Il signore (il feudatario, cioè, il re, un duca, un barone) concedeva al suo vassallo dei benefici, rappresentati soprattutto da delle terre con la relativa popolazione, sui cui il vassallo esercitava potere assoluto, e grazie allo sfruttamento del lavoro servile manteneva economicamente se stesso ed il suo ruolo. Ruolo che era essenzialmente militare. Lo scambio "paritario" dare-avere era del tipo terra in cambio di prestazioni militari.
Il feudalesimo, che assume la sua forma matura al tempo di carlo Magno, nasce quindi da un'evoluzione delle antiche strutture sociali e militari delle tribù germaniche. Al contrario dell'esercito romano, centralizzato e statalizzato, quello tribale germanico era basato su uomini liberi che servivano "volontariamente", su obblighi "morali" esclusivamente legati alle consuetudini tribali, per un capo che veniva eletto.
Quando, con la formazione dei regni romano-barbarici, questo capo liberamente eletto divenne re, con terre da gestire e grandi necessità militari in termini numerici, il sistema si trasformò progressivamente. Con l'assegnazione di un feudo il guerriero continuava ad essere totalmente libero ed indipendente, all'internoo del suo feudo, mentre il re, in cambio manteneva un esercito. Il feudatario infatti, aveva praticamente il solo obbligo di rispondere alle chiamate del suo feudatario (una o due volte l'anno) con se stesso ed i cavalieri di cui lui, a sua volta era feudatario.
L'esercito di Carlo Magno, o dei periodi successivi, era infatti composto da un piccolo nucleo di cavalieri – la guardia palatina – che viveva a palazzo e non sulle terre di ciascuno (il rapporto di vassallaggio era in questo caso legato più ad altri tipi di benefici, come delle rendite in denaro o privilegi su beni commerciati); questo nucleo era però relativamente ristretto. Per le sue continue campagne di guerra (almeno una all'anno) Carlo aveva bisogno di un più vasto esercito chiamando a raccolta i suoi vassalli: duchi e conti. Questi a loro volta avevano i loro esercito personale (una sorta di guardia palatina) e i loro vassalli – baroni, cavalieri – ognuno con le sue terre più o meno vaste, ed ognuno in grado di fornire un contributo militare: dal solo cavaliere pesantemente armato a piccoli eserciti composti da cavalieri e sergenti a cavallo, fanterie professionali e fanterie di leva, tratte dalla popolazione del feudo.
La nascita del feudalesimo è quindi indissolubilmente legata alla nascita della cavalleria.
La Signoria nasce in Italia, in una fase successiva, legata, come ha già detto Cerebia, alla nascita e sviluppo dei comuni. Le città comunali, nel corso dei primi secoli del secondo millennio, si resero indipendenti dai grandi feudatari, rimanendo vassali, almeno in linea teorica, esclusivamente dell'Imperatore (o del Papa). Rimanevano però i piccoli feudatari, cioè la piccola nobiltà militare formata dai cavalieri. Come mutasse il rapporto di vassallaggio di quest'ultimi nei confronti del grande feudatario, dell'impero e del Comune, varia da caso a caso.
Ad ogni modo i cavalieri rimasero spesso proprietari delle loro terre (o di mulini, fonti, case) da cui derivava un certo benessere economico e la possibilità di mantenere la costosa attrezzatura di guerra.
Col tempo, nel corso soprattutto del XII e XIII secolo, questi cavalieri trovarono più conveniente trasferirsi in città e da qui amministrare i loro beni.
Grazie alla loro relativa ricchezza potevano rivaleggiare in potere con i ricchi borghesi (assumendone in alcuni casi essi stessi il ruolo, come nel caso dei Medici, che divennero mercanti e poi banchieri).
La loro esperienza in campo militare era fonte di un'altra posizione privilegiata. Essi divenero infatti il nerbo delle milizie cittadine. Venivano tra queste distinti i miles, ovvero i cavalieri, armati in genere a proprie spese, dai pedites, cioè la milizia di origine popolare, in genere fanti, armati alla bell'e meglio, spesso a spese del comune. La guerra medievale vedeva come attori principali i cavalieri, il cui ruolo fondamentale in battaglia era rispecchiato anche nella divisione del bottino.
I miles finirono quindi spesso per arricchirsi sempre più grazie alle continue guerricciole tra comuni limitrofi (e la guerra era allora quasi sinonimo di razzia).
Con le sempre maggiori ricchezze, i miles erano quindi in grado di allargare la cerchia dei fedeli (soldati e non), basandosi non più su un rapporto tra feudatario e servitore, ma sulla clientela.
Come ha ricordato Cerebia, i comuni erano gelosi delle proprie strutture repubblicane, in mano ad una oligarchia di notabili, tra cui figuravano sia ricchi borghesi che miles. Si aveva parura ad affidare tutto il potere militare nelle mani di un singolo miles e alla sua famiglia e cerchia clientelare, tanto che molto spesso ruolo di "Capitano del popolo" (cioè l'uomo a capo della milizia cittadina) era affidato ad un miles straniero, proveniente da un'altra città.
In alcuni casi questo non giocò in ogni caso a favore della libertà del Comuni, e furono proprio i Capitani del Popolo stranieri (che venivano reclutati in base alla loro fama di condottieri) che, dopo essersi arricchiti, presero anche il potere, a volte con una sorta di "colpo di stato", altre volte per acclamazione popolare.
Tra i capitani del popolo "stranieri", che discendevano da antiche famiglie di cavalieri feudali, possiamo trovare i Visconti. Iin altri casi furono miles con origini meno antiche, ma più legate alla semplice ferocia in guerra, che assunsero il potere (mi pare il caso di Bartolomeo Colleoni, ma potrei sbagliare).
In altri casi, come per i Medici di Firenze, antiche famiglie nobiliari non raggiunsero la signoria passando per la via militare (se non in modo indiretto) ma grazie alla ricchezza acquisita anche col commercio, espandendo la cerchia clientelare e dei fedelissimi, militari e non.
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